Zu Punkt 1 würde ich Ebay empfehlen, was jedoch ein wenig umständlich sein kann, wenn was nicht passt und man es wieder zurückschicken darf.
Zum zweiten Punkt rate ich, damit immer ganz offen umzugehen, so daß von Anfang an klar ist, was Du bist.
Gibt überraschend viele Leute, die das auch ohne erotische Intentionen toll finden und wer solche hat, kommt genau deswegen auf Dich zu, so daß Du Dir den kniffligen Moment der Offenbarung (der bei manchen Jungs auch in Aggression münden könnte) ersparst.
Und glaub mir, solange Du noch nicht genug Erfahrungen im Styling und keine authentisch feminine Stimme hast, ist es eher selten, für lange Zeit zu passen.
Klar sollte man sich überlegen, wo man ausgeht. Die Bauerndisko oder die Krass-Gangsta-mit-Migrationshintergrund-Disse sind eher ungünstig.
Tolerante Erfahrungen für Erstausgänge habe ich persönlich in der Rock- und Metalszene gemacht.