Ich stand vor einigen Jahren vor einem sehr ähnlichen Problem.
Meine damalige Freundin hatte mir empfohlen, anstelle von Ski-Unterwäsche einfach Baumwoll-Strumpfhosen und -Bodies zu tragen, da die viel günstiger und bequemer wären.
Ich probierte es ihr zuliebe aus und war begeistert, wie angenehm sich das auf der Haut anfühlt und wie bequem die zu tragen sind. Darüber hinaus halten sie wärmer und kosten nur die Hälfte.
So probierte ich auch weitere Sachen aus der Damenabteilung und stellte immer wieder fest, dass die Stoffe viel angenehmer sind.
Meiner nächsten Freundin erzählte ich nichts davon, da ich davon ausging, dass es für die Frauen völlig in Ordnung sei, wenn ein Mann (im Winter) warme Strumpfhosen drunter trägt. Immerhin tragen Frauen sowas selber im Winter und den Kindern wird sowas auch ganz normal angezogen.
Als dann die ersten kalten Tage kamen, wollte ich mir morgens völlig selbstverständlich eine Strickstrumpfhose anziehen, als meine Freundin mich erschrocken fragte, was für einen Blödsinn ich da gerade machen würde. Männer haben keine Strumpfhosen zu tragen. Sie unterstellte mir sogar (in einem negativen Unterton), dass ich schwul wäre.
Selbst mit ruhigen, sachlichen Argumenten (immerhin gibt es ja auch "Herren-Strumpfhosen") konnte ich sie nicht überzeugen. Ihre Meinung war fest eingebrannt.
Nachdem die Beziehung auch beendet war, probierte ich mich auch durch die Damenoberbekleidung, und auch dort nahmen die positiven Erlebnisse kein Ende.
Ich erlebte zum ersten mal das schöne Gefühl, ein bodenlanges Kleid zu tragen.
Leider sitzen manche Kleider obenherum nicht optimal, da uns Männern die dazu passende Oberweite fehlt, also legte ich mir künstliche Silikonbrüste aus einem Crossdresser-Fachgeschäft zu.
Von nun an konnte ich alle Kleider und sonstige Damenoberteile tragen, da ich sie notfalls perfekt ausfüllen kann.
Sollte ich nochmals eine Frau kennenlernen, bei der es sich abzeichnet, dass da "mehr als nur Freundschaft" entstehen könnte, wollte ich dieser Frau möglichst früh von meiner Vorliebe für Damenwäsche und Crossdressing erzählen, denn sollte sie ein Problem damit haben, wäre sie nicht die richtige Frau für mich.
Einige Zeit später lernte ich dann eine Frau kennen, bei der sich schon nach wenigen Tagen abzeichnete, dass es möglicherweise auf eine Beziehung hinauslaufen könnte, also fragte ich sie noch vor unserem ersten Date nach ihrer Einstellung.
Sie sagte, es sei nur Kleidung und jeder soll doch bitte das tragen, was ihm gefalle.
Beim ersten Date erschien ich noch "normal" gekleidet, doch bei unserem zweiten Date durfte sie mich dann als Crossdresser erblicken.
Sie war positiv überrascht, wie gut einem Mann ein Kleid stehen kann.
(Mittlerweile bin ich seit knapp 7 Jahren mit dieser Frau zusammen und knapp 4 Jahre mit ihr verheiratet.)
Wenn einer von uns etwas neues ausprobieren möchte, haben wir immer darüber gesprochen.
Manches davon wollten wir dann gemeinsam mal ausprobieren, manches gefällt einem von beiden nicht, aber der andere darf es für sich dann trotzdem kaufen.
Geht es um neue Ideen im sexuellen Kontext, dann müssen wir uns beide einig sein, ansonsten ist das Thema vom Tisch.
Geht es um nicht-sexuelle Themen, dann darf dies auch gelebt werden, wenn der andere es nicht mag.
Es wird dann einem Hobby gleichgestellt und somit kann man es auch mit Außenstehenden betreiben.