Ich habe weder Ahnung vom frivolen ausgehen, und noch weniger Ahnung von Frauen. Dennoch, was ich glaube, welche Deine Situation ist, das alleine hingehen, da der Mensch doch irgendwo ein Rudeltier ist. Lieber mit anderen, die irgendwo genauso sind wie jemand selbst. Vielleicht ist es "Angst" was an sich meiner Meinung nach nichts schlimmes ist, Angst bewahrt einen manchmal vor "Dummen" Dingen im Leben, dennoch hindert es oftmals einfach man selbst zu sein und sich selbst auszuleben.
Ich kenne das gut, zu einer Veranstaltung zu wollen, die vielleicht auf körperlicher oder geistiger Ebene ansprechend ist, anders als gewohnt oder bislang noch nie erlebt wurde und allein das zu erleben ein gutes Gefühl gibt oder neue Anreize fürs Leben schafft.
Der, die, das einzige was Dich daran hindert ist die Person die Du im Spiegel siehst. Vielleicht machst Du Dir Gedanken, was andere davon halten, denken wenn Du frivol also so wie Du Dich gerade fühlst, gerne Kleidest, sein und ausleben möchtest so wie Du eben bist ausgehst. (So geht es mir oftmals)
Sollte all das was ich bisher geschrieben habe, kein Hindernis für Dich darstellen, dann gibst Du Dir in Deiner Frage, eigentlich selbst die Antwort. Du wirst die Erfahrung zusammen mit gleichgesinnten Mädels machen und teilen wenn Du diese Veranstaltung in einer Bar oder auf einer Party besuchst. Frauen haben es meiner Erfahrung nach um einiges einfacher und schneller Kontakte zu knüpfen als Männer.
Aus persönlicher Erfahrung mit dem frivolen Ausgehen kann ich leider nicht dienen. Dennoch wirst Du mit Deinem interessanten Thema das Du angesprochen hast, hier sicherlich einige gute Ratschläge bekommen. Von meiner Seite würde ich es als Date reinstellen von Frau zu Frau. Wenn Du Dich für eine bestimmte Veranstaltung interessierst, schau einfach mal auf die Liste der Anmeldungen und schreib da einfach mal ein Mädel an, vielleicht geht es ihr so wie Dir, die gerne hingehen möchte und gerne jemanden an ihrer Seite hätte die sie an die Hand nimmt und sagt, Auf gehts. Oder ganz einfach schreibt, klar komm mit.
Gruß aus dem Frankenland.