Ihr wart schon zwei Mal miteinander essen und habt euch über so ein Thema noch nie unterhalten? Wow.
Ich würde beim dritten Mal sehr aufmerksam sein und sehen, ob es einen Aufhänger gibt, in dem du seine "Freundin" erwähnen kannst. Wie hier schon beschrieben wurde, "sag mal, hat deine Freundin denn nichts dagegen, wenn du mit fremden Frauen essen gehst?
"
Oder den Fokus auf Themen setzen, wo die Partnerin für gewöhnlich automatisch auftaucht: Wohin er gerne in Urlaub fährt beispielsweise. Spätestens dort könnte aus einem "ich" ein "wir" werden ("wir waren letztes Jahr auf Teneriffa, sehr schön dort"), und da ist der Weg zur Frage, mit wem er denn alles in Urlaub fährt, nicht mehr weit.
Du brauchst dir da jetzt auch keinen großen Kopp machen, ob solch eine Frage zu aufdringlich wäre. Klar ist sie das, also ein wenig aufdringlich, aber das möchtest du ja eigentlich auch sein, oder nicht?
Anders gesagt, du möchtest doch in einen Flirt mit ihm reinkommen. Dazu ist die Frage nach einer Freundin genau der richtige Einstieg, denn sie offenbart ihm, dass du ihn nicht nur als Kumpel, sondern auch als Mann wahr nimmst.
Ist auf jeden Fall schon sinnvoll dass du dich danach erkundigst,
bevor du ins Flirten hinein gehst. Den ganzen Rest, die Komplimente, die du ihm dann machst, die Veranstaltungen, bei denen du fragst, ob er mit dir dort hingehen möchte, die kleinen Aus-Versehen-Berührungen - die kannst du dann "nachholen", wenn du weißt, dass er nicht vergeben ist.
Viel Erfolg