Vorgehensweise Vorspiel/Sextoys/Anal - Tipps erbeten

Das einfachste wäre doch einfach, deine Freundin zu fragen, wie sie es gerne hätte.

Sie schreibt; das klingt für mich wie "das kann nur schief gehen". Du bist kein Hexer und kein Hellseher, geglaubte Erwartungen kann Niemand umsetzen. Ich würde tatsächlich ausprobieren und reden, oder reden und ausprobieren.

Na klar spielt die Reihenfolge eine Rolle. Wenn du das gleiche Spielzeug für anal und vaginal benutzt transportierst du die Bakterien von der einen zu der anderen Seite. Die Entzündungen die du damit auslösen kannst, können monatelang den Spaß verderben. Von daher sinnvollerweise für jede Region ein eigenes Spielzeug und wenn dann von Vagina zu Anal, ist dann auch für die Erregung i. d. R. günstiger. Aber dazu den/die Partner/in beobachten und langsam und sensibel vorgehen. Gerade im Analbereich sind viele zu ungeduldig und der Spaß geht im wahrsten Sinne des Wortes nach hinten los.

Nein, solange du kein Spielzeug und keinen Finger in mehrere Körperöffnungen packst.
Ja, falls du vor hast, den selben Finger oder das selbe Spielzeug unterschiedlich einzusetzen.

Generell gilt:
Erst Mund dann Vagina: ok
Erst Mund dann Hintern: ok
Erst Vagina, dann Hintern: ok
Erst Vagina, dann Mund: ok
Erst Hintern, dann Mund: ok (werden allerdings viele eher nicht wollen) solange sie keine Würmer hat
Erst Hintern, dann Vagina: nein, nicht ok

Das ganze gilt auch für deinen Penis - Kondom drüber (und nach Analsex abziehen und Frisches drauf für die nächste Körperöffnung) schafft Abhilfe. Dazwischen gründlich (und mit Seife, zumindest den Schaft und die Vorhaut so vorhanden!) waschen hilft auch.