Was genau ist das Ziel?
Vielleicht solltest du dir als erstes Gedanken über das Ziel machen, denn die Bandbreite dabei ist sehr weit: Auf der einen Seite dieser großen Bandbreite ist die Transsexualität, also ob du dich innerlich als Frau fühlst, und Hilfe bzw. einen Weg dafür suchst, auch äußerlich zu einer zu werden. Und auf der anderen Seite willst du eigentlich eher männlich wirken, aber es macht dich an, gedemütigt zu werden, in dem zu äußerlich weiblich ausstaffiert wirst. Diese beiden Pole dieser Bandbreite sind völlig unterschiedlich und unvereinbar. Und dazwischen liegen irgendwo noch Genderqueerness, Travestie und fetischistischer Transvestismus mit jeweils ganz besonderen Motivationen.
Je nachdem, wo du hin willst, ist der Weg eben auch ein ganz anderer. Wenn es dir z.B. im Grunde um die Demütigung durch eine dominante Frau geht, und dich das Tragen weiblicher Kleidung allein gar nicht reizt, macht es wenig Sinn, da allein Übung und Mut zu entwickeln, weil diese ja der gewünschten Demütigung entgegenwirken. Da macht es mehr Sinn, in in erster Linie eine dominante Frau kennenzulernen, die Demütigungen in Richtung Sissy/Cuckold reizen. Wenn du aber eher selbst Lust auf weibliche Kleidung hast, dann kauf dir, was dich reizt und geh zu Partys, wo die Leute offen dafür sind (fetisch, queer, gay&friends, gothic). Da lernste dann auch Frauen kennen, denen das gefällt.