Ich kann da jetzt nur aus meiner Perspektive von vor einigen Jahren sprechen.
Meine größten Bedenken hatte ich immer der Ansprüche meines Gegenübers wegen. Oft hab ich die Erfahrung gemacht, dass die tatsächliche Hoffnung dem widersprach, was verbal kommuniziert wurde; sprich, die Aussage, dass es sich lediglich um eine Freundschaft Plus handelt, wurde recht zeitnah dann revidiert aufgrund von akut aufkommender Eifersucht. Nicht selten wurde diese F+ quasi als "Entrittskarte" in eine feste (und monogame) Beziehung genutzt. Zu dieser Zeit war ich irre darauf bedacht, keine Gefühle zu verletzten, was dann letzten Ende dafür gesorgt hat, dass ich in Beziehungen ladete, die ich eigentlich nicht sollte; was wiederum dazu führte, dass ich solchen Gesprächen gegenüber dann sehr distanziert wurde. Vielleicht geht es ihm genauso. Dem könnest Du, liebe Sweety_Sexy_82, nur mit Geduld und Fingerspitzengefühl entgegen treten. Auch für eine "Freundschaft XXL", wie Du es so passend nennst, ist ein gewisses Maß an Vertrauen notwendig.
Lass ihn Deine Position ab und an wissen und bedänge ihn nicht allzu sehr :). Vielleicht hilft es auch, ihn nach vergangenen Erfahrungen zu fragen. So könntest Du rausfinden, ob es sich tatsächlich um ein ähnliches Problem handelt, wie es meines damals war.
Viel Glück und Erfolg dabei!
Grüße
Cherenkov