Die Frage ist sicher eher, wie weit WILL man gehen. Der Anus ist ein Muskel und lässt sich trainieren. Du wirst aber sicher merken, dass ein so gedehnter/Trainierter Anus sich nicht mehr wie "jungfräulich" anfühlt. In Maßen ist das durchaus angenehm, da man untenrum lockerer und unverkrampfter wird als Mann. Du solltest aber nach jeder Session gut und ausreichend lange beobachten, ob sich alles wieder gut erholt und es für dich in Ordnung ist. Es wird öfter berichtet (auch von Frauen), dass Dehnung "süchtig" machen kann, gerade wenn man auf dieses Gefühl steht. Es ist nicht ganz von der Hand zu weisen, dass man ab einem gewissen Durchmesser der Grenze des sinnvoll machbaren nahe kommt - und ich weiß nicht ob man diese überschreiten möchte. Ich bin aber kein Proktologe und weiß - abgesehen von diversen Schauergeschichten - nicht genau ob das möglich ist, wenn man langsam und besonnen "trainiert". Kleine Fortschritte, genug Erholung und vor allem Verzicht auf alle Substanzen, die die Schmerzwahrnehmung beeinträchtigen, so macht man sicher erstmal nicht viel falsch.
Welche Erfahrungen haben Menschen denn gemacht, die extreme anale Dehnung (ab Doppelfisting) praktizieren oder praktiziert haben? Gibt es einen Punkt an dem man lieber aufhören sollte? Verhält sich ein Anus anders als eine Vagina? Und bei all den urbanen Legenden um anale Dehnung (Inkontinenz, etc.) - gibt es (hier) auch Menschen, die es rückblickend bereuen, gewisse Grenzen überschritten zu haben? Spannend!