Lieber vermeiden wund zu werden ...
... wäre aber ggf. doch die bessere Alternative, denke ich mir so.
- Wenn ihr mit Kondom p*ppt,
nehmt ein gutes Gleitgel und nehmt viel davon.
Am besten noch etwas mehr 
- Wenn ihr ohne Kondom verkehrt, einfach mehr Gleitgel oder ein nettes und angenehmes gutes, aber geschmacksneutrales Pflanzenöl.
Hochwertiges Weizen-, Raps-, Sonnenblumen-Öl oder 100% reines Kokosfett, wie zB. Palmin 
So oder so oder so wäre es vermutlich einen Versuch wert Dich von ihm vor dem Eindringen etwas dehnen zu lassen.
Um raus zu finden wie viele Finger er dazu brauchen sollte, kannst Du ja mit einer Hand (oder 2) an der dicksten Stelle seinen Penis umfassen.
Die Hand/Hände hoch nehmen ohne den Umfang zu verändern und er überprüft wie viele seiner Finger da rein passen.
Persönlich finde ich das Dehnen des Eingangs wichtiger und würde dann dafür einer eine im Handgelenk drehende Bewegung verwenden und keine vor und zurück Fickbewegung, die in die Tiefe geht.
Wenn man Latex, Vinyl oder Nitril-Handschuhe verwendet, ist es je nach der Größe seiner Hand angenehmer und schont die Haut.
Auch hierbei bitte entweder Öl oder Gleitgel verwenden.
Früher, in meiner Jugend (also vor der letzten "Währung"
) nannte man das Vorspiel
