Es kann schmerzhaft sein, muss es aber nicht!
Ich denke das hängt ganz davon ab, wie erregt und kopffrei Du bist, wie einfühlsam Dich Dein Freund an die Sache ranführt und ob Du selbst machst oder nur ihn machen lässt (z.B. im Doggy-Style ist beides sehr gut möglich).
Gleitgel kann hilfreich sein, evtl. trägst Du vorher einen Plug, ggfs. hilft Analdehnung mit zwei Fingern.
Für den Fall, dass es etwas schmerzt, sobald er am Ringmuskel ist.... stoppe und verharre genau an diesem Punkt. Lass ihn wieder etwas hinausgleiten und dann vorsichtig wieder rein, aber immer nur bis zu dem Punkt, an dem es etwas schmerzt. Und Du wirst sehen, irgendwann ist dieser Punkt überwunden und er in Dir. Und dann heißt es einfach nur noch Genießen!!!
Wirklich wichtig ist es meiner Meinung nach, wie sehr Du es für Dich selbst im entsprechenden Moment möchtest (und nicht nur für Deinen Freund, denn dann blockierst Du möglicherweise).
Du solltest weitestgehend angstfrei und entspannt an die Sache ran gehen können. Dann wird´s auch was. Und vielleicht schmerzt da ja auch gar nichts.
Ich wünsche Dir und Deinem Partner viel Spaß beim Üben und ein himmlisches Erlebnis!