Ich bin zwar kein Mann, aber Anal erprobt.
Am besten bereitest du dich vor, indem du die Tage/Wochen davor selbst schon ein bisschen mit dir und deinem Anus übst. Fang klein an, ein Finger ist am Anfang oft schon zu viel und schmerzhaft. Es ist ein komisches, neues, nie zuvor gespürtes Gefühl, wenn etwas eingeführt wird. Solltest du diese Erfahrungen schon gesammelt haben, ignorier diesen Abschnitt einfach.
Zunächst würde ich dir empfehlen, mit zwei Fingern weiter zu machen. Alles immer mit der Ruhe, nimm dir Zeit. Arschfick ist keine Sache von 2 Minuten, wie in den Pornos. Dann gehst du über zu etwas größerem. Wichtig ist dabei, wenn Schmerzen da sind, ist es ein Zeichen deines Körpers, die nicht ignoriert werden sollten. An dieser Stelle ist es wichtig, einfach Inne zu halten, oder ein Stück zurück zu gehen. Du bestimmst das Tempo. Lerne das Gefühl, von etwas in dir, gut kennen, bevor du zum Analverkehr mit anderen übergehst. Fühlst du dich dann bereit, und das musst du unbedingt! ist es wichtig ohne Leistungsdruck zu agieren. Du musst garnichts, kannst jederzeit nein sagen. Nimm genügend Gleitgel, Entspanne dich und dehne dich vorher gut mit eh Fingern, den Fingern deines Partners oder einem Plug/Dildo. Für viele ist es einfach entspannend, sich vorher innerlich zu Reinigen und eine Spülung durchzuführen. Wenn du dich dann bereit fühlst, achte darauf, dass du das machst, was du für gut und richtig hältst. Beim Eindringen verspürt man immer einen Druck, der kann Reizvoll sein und um nächsten Moment unangenehm. Du bist passiv, du bestimmst das Tempo! Ist der Druck zu unangenehm, einfach wieder einen Schritt zurück gehen und den Penis ein kleines Stückchen zurück ziehen. Noch besser ist es für mich persönlich, wenn er eine kurze Weile an dieser Position inne hält und auf mein Zeichen weiter vordringen kann. So hat der Schließmuskel genug Zeit sich zu öffnen. Dann geht es weiter Millimeter für Millimeter. Der Schmerz/Druck lässt nach, im besten Fall sollte es nicht weh tun! Das kommt ganz auf die Stimmung und dem Einfühlungsvermögen des Partners an. Wichtig ist es keine Angst davor zu haben, die scheint bei dir ja noch ziemlich vorhanden zu sein. Dienst normal und wird sich nach der Zeit legen. Danach gehts meist ganz gut und es kann richtig losgelegt werden. Wähle einen Partner für AV mit bedacht, nicht jeder ist dafür geeignet. Analverkehr ist etwas wirklich wunderbares und es zählt für mich zum intimsten der Spielarten. Lass dich auf keinen Fall unter Druck setzen und geht nur immer soweit wie du es möchtest. Vllt probierst du erst einmal aus, wie es für dich ist, wenn dein Partner deine Rosette massiert und streichelt, bevor du zur 'Tat' schreitest. Es hat auch immer schön sich an der Vagina oder dem Kitzler bzw bei dir am Penis nebenher zu stimulieren. Genies es, ich hoffe ich konnte dir ein bisschen weiterhelfen.